Page 20 - KE 4.2012 - Całość na www
Basic HTML Version
242
vol. 1 \ 4 \ 2012 \ Kosmetologia Estetyczna
O
COOH
COOH
S
O
S
O
HOOC
N
O
COOH
O
O
I
I
O
N
O
O
O
O
Cl
Ketoprofen
Kwas tiaprofenowy
Tolmetyna
Fenofibrat
Suprofen
Amiodaron
Rys. 1
Substancje aktywne będące pochodnymi i analogami benzofenonu
mogące wywoływać reakcje fototoksyczne i/lub fotoalergiczne
Absorpcja promieniowania UV przez benzofenon po-
woduje wprowadzenie cząsteczki w stan wzbudzenia.
W jego wyniku następuje przejście jednego elektronu
z dwóch par elektronów na karbonylowym atomie tlenu
na orbital antywiążący π*. Tlen grupy karbonylowej sta-
je się elektorfilowy i może reagować z wiązaniami C-H,
w wyniku czego formuje się rodnik ketylowy. Rodnik ten
może następnie dimeryzować, reagować z innymi alkilo-
wymi pochodnymi lub stać się ponownie cząsteczką ben-
zofenonu [7]. W związku z tym substancje biologicznie
aktywne takie jak ketoprofen, fenofibrat, kwas tiapro-
fenowy, suprofen, tolmetyna oraz amiodaron mogą być
przyczyną powstawania reakcji zarówno fototoksycz-
nych, jak i fotoalergicznych.
Ketoprofen został szczegółowo przebadany pod kątem
wywoływania reakcji fototoksycznych i fotoalergicznych
[8, 9]. Związek ten absorbuje promieniowanie UVA-UVB
w zakresie do 350 nm. Potwierdzono, że ketoprofen pod
wpływem promieniowania UVA ulega dekarboksylacji
w wodnym środowisku. Kilka grup badawczych udowod-
niło, że głównym produktem powstającym z ketoprofenu
na skutek ekspozycji na promieniowanie UV w warun-
kach tlenowych jest 3-etylobenzofenon. Rodnikowe pro-
dukty pośrednie powstałe z ketoprofenu mogą następnie
wiązać się kowalencyjnie z białkami, co wywołuje reakcje
fotoalergiczne. Z kolei oddziaływanie z DNA oraz perok-
sydacja lipidów powodują reakcje fototoksyczne [8].
P
odsumowanie
Fotodermatozy egzogenne powstają w wyniku oddziały-
wania egzogennej substancji z promieniowaniem UV. Po-
wodują one nieestetyczne zmiany na skórze (przebarwie-
nia, zaczerwienie, obrzęk skóry – reakcje fototoksyczne)
lub trudniejsze w leczeniu reakcje fotoalergiczne. Warto
podkreślić, że potencjalne źródła substancji pochodze-
nia zewnętrznego wywołujące fotodermatozy egzogenne
mogą znajdować się w środkach lub preparatach, które
są w naszym otoczeniu. Dlatego należy zwracać szczegól-
ną uwagę na problem fotodermatoz egzogennych w celu
uniknięcia niepożądanych reakcji skórnych.
L
iteratura
1.
P. Kullavaqnijaya, H.W. Lim:
Photoprotection
, Journal of the American
Academy of Dermatology, 52, 2005, 937-958.
2.
N. Serpone, D. Dondi, A. Albini:
Inorganic and organic UV filters: their
role and efficacy in sunscreen and suncare products
, Inorganica Chi-
mica Acta, 360, 2007, 794-802.
3.
S. González, M. Fernández-Llorente, Y. Gilaberte-Calzada:
The latest
on skin photoprotection, Clinics in Dermatology
, 26, 2008, 614-626.
4.
R. Wolf, D. Wolf, B. Tüzün, Y. Tüzün:
Contact to dermatitis to cosmetics
,
Clinics in Dermatology, 19, 2001, 502-515.
5.
L.R. Gaspar, J.G. Tharmann, P.M.B.G. Maia Campos, M. Liebsch:
Skin
phototoxicity of cosmetic formulations containing photounstable and
photostable UV-filters and vitamin A palmitate, Toxicology in Vitro
,
2012,
6.
N.J. Neumann, A. Boltz, G. Wasinska-Kempka, M. Rosenbruch, P. Leh-
mann, H.J. Ahr, H-W. Vohr:
Evaluation of phototoxic and photoallergic
potentials of 13 compounds by different in vitro and in vivo methods
,
Journal of Photochemistry and Photobiology, Biology, 79, 2005, 25-34.
7.
F. Boscá, M.A. Miranda:
Photosensitizing drugs containing the benzo-
phenone chromophore
, Journal of Photochemistry and Photobiology,
Biology 43, 1998, 1-26.
8.
K. Atarashi, M. Takano, S. Kato, H. Kuma, M. Nakanishi, Y. Tokura:
Addition of UVA-absorber butyl methoxy dibenzoymathane to topical
ketoprofen formulation reduces ketoprofen-photoallergic reaction
, Jo-
urnal of Photochemistry and Photobiology, Biology, 113, 2012, 56-62.
9.
M. Hindsén, M. Isaksson, L. Persson, E. Zimersson, M. Bruze:
Photoal-
lergic contact dermatitis from ketoprofen induced by drug-contamina-
ted personal object
, Journal of the American Academy of Dermatology,
50, 2004, 215-219.
10.
T. Wong, D. Orton:
Sunscreen allergy and its investigation
, Clinics in
Dermatology, 29, 2011, 306-310.
11.
F.C. Victor, D.E. Cohen, N.S. Soter:
A 20-year analysis of previous and
emerging allergens that elicit photoallergic contact dermatitis
, Journal
of the American Academy of Dermatology, 62, 2010, 605-610.
12.
A.C. Prescia, P. Astolfi, C. Puglia, F. Bonina, R. Perrotta, B. Herzog,
E. Damiani:
On the assessment of photostability of sunscreens exposed
to UVA radiation: from glass plates to pig/human skin, which is best?
,
International Journal of Pharmaceutics, 427, 2012, 217-223.
13.
D.L. Giokas, A. Salvador, A. Chisvert:
UV filters: From sunscreen to hu-
man body and the environment
, Trends in Analytical Chemistry, 26,
2007, 360-374.
