6 / 2017 / vol. 6
Kosmetologia Estetyczna
564
artykuł naukowy
Kosmetologia Estetyczna
N
momentu aplikacji kremów, zawierających poszczególne para-
beny zbadano ich zawartość w skórze. Otrzymano wyniki, któ-
re wskazywały 80-, 40- i 20-proc. zawartość w skórze danych
konserwantów (kolejno metyloparabenu, etyloparabenu oraz
propyloparabenu). Podłoże kosmetyku wpływało na zatrzy-
manie parabenu, nie mając związku z ilością, jaka przenikała
[9]. Podstawowe właściwości fizykochemiczne to dla przykładu
cechy parabenu metylowego, przedstawiające się następująco:
stan skupienia i wygląd – krystaliczne ciało stałe, rozpuszczal-
ność w wodzie 2.5 g/l w 25 °C, słabo rozpuszczalny w benzenie
czterochlorku węgla, rozpuszczalny w etanolu, eterze, acetonie,
metanolu, DMSO, rozpuszczalność w ciepłym glicerolu 14,3 g/l,
temperatura topnienia 125-128 °C, temperatura wrzenia
270-280 °C, gęstość 1,38 g/cm
3
w 20 °C, współczynnik załama-
nia RI n20D 1.55
[7].
Parabeny syntezowane są na drodze reakcji estryfikacji
kwasu 4-hydroksybenzoesowego przy zastosowaniu nadmia-
ru alkoholu (odpowiedni alkohol ze względu na docelową gru-
pę alkilową) w środowisku kwaśnym (np. w obecności kwasu
H
2
SO
4
). Znane są jednak również alternatywne drogi syntezy
parabenów, na przykład reakcja 4-hydroksybenzoesanu sodu
z chlorkiem benzylu prowadzi do powstania parabenu benzylu.
Inny przykład to synteza w warunkach wzbudzenia mikro-
falowego [10] czy zastąpienie kwasu siarkowego bardziej eko-
przyjaznymi katalizatorami, np. montmorillonitem K10.
|
|
Parabenyworganizmie człowieka
Mechanizm działania substancji o właściwościach konserwują-
cych polega w głównej mierze na denaturacji białek drobnoustro-
jów lub dezaktywacji enzymówmikroorganizmów, koniecznych
do prawidłowego funkcjonowania komórek bakterii. Proces ten
nie został jednak do końca wyjaśniony. Najprawdopodobniej pa-
rabeny to inhibitory powstawania kwasów nukleinowych DNA
(
deoxyribonucleic acid
) oraz RNA (
ribonucleic acid
). Nipaginy dzia-
łają również przez zakłócanie procesów transportu błonowego
[11]. Prowadzą do migracji składników wewnątrzkomórkowych,
w tym RNA. Dodatkowo zatrzymują dostęp aminokwasów
(tj. seryna, alanina) do pęcherzykówmembran komórek bakterii,
nie wpływając na transport glukozy.
Podsumowując, mechanizm działania substancji konserwu-
jących ma na celu:
•
uszkodzenie ściany komórkowej, np. przez zmniejszenie jej
przepuszczalności (plazmoliza lun denaturacja);
•
ingerencję w strukturę genetyczną, np. przez jej uszkodzenie
(działanie mutagenne);
•
inaktywację danych enzymów (np. redukcja siarczynów do
wiązań dwusiarczkowych enzymów);
•
inaktywację metabolitów potrzebnych do wzrostu drobno-
ustrojów (witaminy, aminokwasy).
Bezpieczeństwo stosowania kosmetyków, w których składzie
znajdują się parabeny, jest kwestią dyskusyjną, nad którą w ostat-
nich latach pochylił się organ doradczy Komisji Europejskiej, Ko-
mitet Naukowy ds. Bezpieczeństwa Konsumentów SCCS (
Scienti-
fic Committee on Consumer Safety
). Z kolei Amerykańska Agencja
Żywności i LekówFDA zaklasyfikowała wybrane parabeny (m.in.
metyloparaben i propyloparaben) jako „substancje uznane za
bezpieczne” i obecnie znajdują się na tzw. liście GRAS (
Generally
Recognised As Safe
), co oznacza, że mogą być stosowane zarówno
w produktach żywnościowych, lekach, jak i kosmetykach.
Wątpliwości co do bezpieczeństwa stosowania w kosmety-
kach tej grupy konserwantów opierają się na aspekcie rako-
twórczym, alergicznym oraz estrogennym. Oszacowano, że dla
osoby o przeciętnej masie ciała dzienna dawka pochłoniętych
parabenów jest równa około 76 mg, z czego aż 50 mg pochodzi
z kosmetyków [12]. Ujawniono, że źródłami parabenów, które
powodują przedostawanie się tych związków do organizmu, są
przede wszystkim kremy do opalania i kosmetyki do pielęgna-
cji włosów, ale także pianki do golenia, pasty do zębów, mydła,
dezodoranty, kremy do twarzy, kosmetyki do pielęgnacji cia-
ła, a nawet perfumy. Aspekty toksykologiczne przedstawiono
jako zestawienie stężeń powodujących cytotoksyczność 50%
komórek, na przykładzie parabenu metylowego. IC50:
Amaran-
thus hypochondriacus
: IC50 = 23 µM,
Xanthine dehydrogenase
:
IC50 >50 µM (człowiek); KB: IC50 >200 µM (człowiek).
Obecnie parabeny uważane są za substancje bezpieczne dla
organizmu człowieka i zawarte są na liście konserwantów do-
puszczonych do użytku w kosmetykach. Przeprowadzono bada-
nia, dotyczące metabolizmu parabenów na szczurach. Doustnie
aplikowano metylo- i propyloparaben w dawce 100 mg. Wyniki
wykazały, że parabeny po wchłonięciu do organizmu są hydroli-
zowane przez enzymy do kwasu p-hydroksybenzoesowego [13].
Tabela 1
Charakterystyka wybranych estrów kwasu p-hydroksybenzoesowego
Metyloparaben
Etyloparaben
Propyloparaben
Nazwa chemiczna
Ester metylowy
kwasu p-hydroksy-benzoesowego
Ester etylowy
kwasu p-hydroksy-benzoesowego
Ester n-propylowy kwasu
p-hydroksy-benzoesowego
Symbol substancji
E 218
E 214
E216
Numer wg Europejskiego Spisu Substancji
Chemicznych
243-171-5
204-399-4
202-307-7
Wzór chemiczny
C8H8O3
C9H10O3
C10H12O3
Masa cząsteczkowa
152,15
166,80
180,21
Opis
Prawie bezwonne, drobne, bezbarwne
kryształy lub biały krystaliczny proszek
Prawie bezwonne, drobne, bezbarwne
kryształy lub biały krystaliczny proszek
Prawie bezwonne, drobne, bezbarwne
kryształy lub biały krystaliczny proszek
Zakres temperatur topnienia
125-128 °C
115-118 °C
95-97 °C
po suszeniu przez 2 h w temp. 80 °C
Źródło:
Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 23 kwietnia 2004 roku, nr 59, poz. 530
