1 / 2018 / vol. 7
Kosmetologia Estetyczna
30
A
artykuł
biochemia
związków są tzw. fosfatydy (fosfolipidy), które powinny za-
wierać głównie fosfatydylocholinę (PC) w ilości nie mniejszej
niż 20%, fosfatydyloetanoloaminę (PE) oraz fosfatydyloinozy-
tol (PI) i kwasy fosfatydowe (PA) [1, 4].
Lecytyna zawiera też różne substancje dodatkowe, jak:
sfingolipidy, triacyloglicerole, kwasy tłuszczowe i glikolipidy.
Niestety utożsamia się lecytynę i fosfatydylocholinę jako sy-
nonimy dla jednego związku, co jest błędnym określeniem [1,
5-7]. Rozgraniczenie pojęć na lecytynę i 3-sn-fosfatydylocho-
linę (PC) jest sprawą bardzo istotną zwłaszcza w medycynie
i farmacji. Od zawartości PC w fosfatydylocholinie, a także po-
chodzenia, zależą nie tylko właściwości fizykochemiczne, ale
też aktywność biologiczna oraz zakres stosowania [1].
Ze względu na to, że lecytyna składa się głównie z fos-
folipidów, warto zwrócić uwagę na jej budowę (rys. 1). Pod
względem chemicznym, fosfolipidy są to estry glicerolu lub
sfingozyny oraz kwasu fosforowego i kwasów tłuszczowych,
dlatego też nazywane są glicerofosfolipidami albo sfingofosfo-
lipidami [7]. Główną klasę fosfolipidów stanowią jednak glice-
rofosfolipidy. Wspólnym elementem, a także prekursorem jest
kwas fosfatydowy, ester glicerolu, mający przy węglach C1 i C2
kwasy tłuszczowe, a przy C3 kwas fosforowy. Pozycja C1 naj-
częściej wiąże wiązaniem estrowym reszty acylowe kwasów
nasyconych i jednonienasyconych (np. stearynowy, palmity-
nowy), natomiast przy C2 reszty kwasówwielonienasyconych
(przede wszystkim kwas linolowy i linolenowy).
Rys. 1
Struktura fosfatydylocholiny [8]
Profil kwasów tłuszczowych uzależnia się od rodzaju surowca
i klasy fosfolipidów [1, 4, 6, 9]. W zależności od przyłączonego
do kwasu fosforowego wiązaniem estrowym związku, który
ma grupę alkoholową (cholina, etanoloamina, seryna, inozy-
tol), wyróżniamy następujące klasy fosfolipidów, jak: fosfaty-
dylocholinę (PC), fosfatydyloetanoloaminę (PE), fosfatydylose-
rynę (PS) oraz fosfatydyloinozytol (PI), tabela 1, [3, 10 -11].
Tabela 1
Klasy fosfolipidów
Podstawnik organiczny
Klasa glicerofosfolipu
cholina
-CH
2
CH
2
N
+
(CH
3
)
3
fosfatydylocholina
etanoloamina
-CH
2
CH
2
NH
2
fosfatydyloamina
seryna
-CH
2
CH(NH
2
)COOH
fosfatydyloseryna
inozytol
-C
6
H
6
(OH)
5
fosfatydyloinozytol
Źródło:
[3, 10-11]
Surowa lecytyna nie znajduje zastosowaniaw farmacji. Dopiero
w procesie usuwania z surowej lecytyny oleju macierzystego za
pomocą acetonu powstaje lecytyna odolejona, która ma postać
granulatu zawierającego 78% fosfolipidów, w tym 26-30% PC
(w porównaniu z surową: 52% fosfolipidów, w tym 12-18% PC),
tabela 2. Następnie dalsza ekstrakcja tej lecytyny (otrzymanej
w poprzednim procesie) alkoholem etylowym prowadzi do
otrzymania frakcji rozpuszczalnej w etanolu o zawartości 85%
fosfolipidów, w tym 40-53% PC, a dalsze oczyszczanie tego pro-
duktu różnymi metodami chromatograficznymi pozwala na
uzyskanie oczyszczonej PC o zawartości 75-100% [1-12].
Tabela 2
Zawartość fosfolipidów i PC w kolejnych etapach oczyszczania lecytyn
Frakcje lecytyn
Zawartość
fosfolipidów
Zawartość
fosfatydylocholiny
Surowa
52%
12-18%
Po ekstrakcji acetonem 78%
26-30%
Po ekstrakcji etanolem 85%
40-53%
Metody chromatograficzne ok. 90%
75-100%
Źródło:
[1-12]
Występowanie lecytyny
Lecytyna jest składnikiem wszystkich organizmów żywych. Bo-
gactwemfosfolipidówcharakteryzują się organy zwierzęce, takie
jak: mózg, nerka, wątroba – zawierają około 30% tych związków
w przeliczeniu na suchą masę. Zostało to zobrazowane w tabeli 3.
Tabela 3
Zawartość fosfolipidów w organach zwierzęcych
Rodzaj
Suma fosfolipidów
(mg/100g)
PC PE PS PI
PG
mózg
krowy
5433
1307 1948 871 242 -
nerka
wieprzowa
-
2340 842 398 164 70
wątroba
wieprzowa
-
2901 1688 618 38
209
Źródło:
[13, 14]
PC – fosfatydylocholina, PE – fosfatydyloetanoloamina, PS – fosfatydyloseryna,
PI – fosfatydyloinozytol, PG – fosfatydyloglicerol
Występuje ona także w glonach (
Chlorella
,
Spirulina
) czy
w niektórych bakteriach (
Methylomonas
,
Methyloccocus
) oraz
w drożdżach (
Sacharomyces cerevisiae
,
Candida albicans
,
Lipo-
myces starkeyi
,
Trichosporon pullulans
). Fosfolipidy wchodzą
także w skład osłonek mielinowych, włókien nerwowych oraz
otoczek krwinek [13, 14].
Głównym źródłem lecytyny, którą stosuje się do celów prze-
mysłowych, są jaja kurze (żółtka zawierają aż 20% fosfolipidów)
oraz nasiona roślin oleistych takich jak: rzepak (ok. 0,5%), soja
(ok. 0,6%), a także wmniejszym stopniu słonecznik, len, konopie
i bawełna. Lecytyna pozyskiwana z żółtek jaj jest droższa, na-
tomiast o wiele tańszym źródłem są nasiona roślin oleistych [6].
WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE
FOSFATYDYLOCHOLINY
Lecytyny to bezpostaciowe, woskowate, higroskopijne ciała stałe,
barwy od jasno- do ciemnożółtej (w zależności od surowca) [12,15-
16]. Mają słaby, charakterystyczny zapach oraz mydlany smak
