Streszczenie
Praca dotyczy badań nad oddziaływaniem metyloglioksalu i witaminy C oraz kompleksu tych związków z różnymi ilościami przyłączonych cząsteczek wody. Obliczenia teoretyczne przeprowadzono za pomocą programu Gaussian, na poziomie obliczeniowym B3LYP/6-31G (d,p). Oba związki są aktywnymi biologicznie składnikami wielu kosmetyków. Uważa się, że mają właściwości przeciwnowotworowe. Metyloglioksal i witamina C są związkami nietrwałymi oraz szybko usuwanymi z organizmu. Badania eksperymentalne wykazały, że witamina C zwiększa aktywność metyloglioksalu. Przeprowadzone obliczenia miały na celu stwierdzenie, czy połączenie obu czynnych substancji w kompleks zwiększa ich stabilność w stosunku do rozkładu/utleniania, a więc podnosi działanie lecznicze obu substancji. Obliczenia teoretyczne zostały przeprowadzone z uwzględnieniem udziału cząsteczek wody. Takie podejście umożliwia odtworzenie warunków, jakie panują w płynach fizjologicznych. Otrzymane wyniki nie potwierdzają hipotezy, że stabilność metyloglioksalu wzrasta w wyniku przyłączenia cząsteczek witaminy C przez utworzenie kompleksów z wiązaniem wodorowym, ponieważ obie substancje silniej oddziałują z wodą niż między sobą. Konkluzje, jakie dają wyniki obliczeń przeprowadzonych dla fazy gazowej, są przeciwstawne.
Słowa kluczowe: metyloglioksal, kwas askorbinowy, wiązanie wodorowe, obliczenia DFT
Abstract
The paper concerns the research on the effects of interaction between methylglyoxal and vitamin C, as well as the complex of these two compounds with different amounts of water molecules attached. The calculations were realized by means of Gausian programme, basing on B3LYP/6-31G (d,p) level of theory. Both compounds are active components of numerous cosmetics. They are believed to have antineoplastic properties. The results of examinations revealed that ascorbic acid and methyloglyoxal can be useful in treatment of cancer, despite the fact that they are unstable compounds, rapidly eliminated from the body. The combination of two active substances increases the therapeutic effect. The stability of compound could be enhanced due to formation of hydrogen bonded complexes. The theoretical calculations were performed considering the participation of water molecules. Such an approach simulates the natural conditions of physiological saline of the body. The results prove, that the mutual interaction between compounds is less probable, as they interact with water stronger than with each other, contrary to the gas-phase results.
Key words: methylglyoxal, ascorbic acid, hydrogen bond, DFT calculations
Katarzyna Gładysz², Jerzy J. Jański², Aleksander Koll¹,²
¹Niepubliczna Wyższa Szkoła Medyczna Wrocław
² Wydział Chemii, Uniwersytet Wrocławski
Czytaj całość: Kosmetologia Estetyczna, 1 (1), 2012, 35-39
[wpdm_file id=10]
